winmail.dat を送らないようにする Outlook の設定

「送ったメールに winmail.dat というファイルが付いていて開けない」と言われたら、多くの場合、原因は送る側の Outlook の設定です。送る側の組織のメールサーバーの設定が原因のこともあります。どちらにしても、受け取った側では止められません。

Microsoft の説明では、メールの形式が「リッチ テキスト」のとき、Outlook は TNEF という Microsoft 独自の形式でメッセージを包みます。受け取る側のメールのシステムがこの形式を扱えないと、Winmail.dat という添付ファイルが付きます。中には書式付きの本文や、送信者が付けた普通の添付ファイルが入っていることがあり、相手からは添付ファイルが見えなくなります。

既定の形式を HTML形式にする

Windows の従来の Outlook で、新しく作るメールの形式を変えます。

1. 「ファイル」→「オプション」を開き、左側の「メール」を選びます。
2. 「次の形式でメッセージを作成する」の一覧で「HTML形式」（または「テキスト形式」）を選びます。「リッチテキスト形式」になっていたら、これがいちばん多い原因です。
3. 「OK」を押します。

Microsoft によると、既定の形式を HTML かテキストにすると、Outlook の機能が必要とする場合を除き、送るメッセージに TNEF を使わなくなります。設定の名前は、NEC と富士通のサポートページにある Outlook 2016・2021 の画面の表記に合わせています。

そのメールだけ切り替える

メールの作成画面で「書式設定」タブを開き、「形式」から「HTML」を選びます（NEC・富士通のサポートページの手順）。「形式」が見当たらないときは、「書式設定」タブの「・・・」→「メッセージ形式」から選びます（富士通）。そのメールでは、Outlook の機能が必要とする場合を除き TNEF が使われません（Microsoft）。

それでも winmail.dat が付くとき

• 返信・転送だった — NEC のサポートページによると、Outlook は受信したメールと同じ形式で返信・転送します。リッチ テキストのメールへの返信は、既定を HTML形式にしていてもリッチ テキストのままなので、上の「そのメールだけ切り替える」で直します。
• TNEF が必要な機能を使った — Microsoft は、会議出席依頼と返信、投票ボタン、タスク要求、リッチ テキストの書式設定、埋め込み添付ファイルには TNEF が必要だとしています。これらを使ったメールは、HTML形式を既定にしていても TNEF で送られることがあります。同じ説明は、Outlook を使っていない相手に添付ファイルを送るときは HTML かテキスト形式を手で選ぶよう勧めています。普通の添付ファイルに TNEF は要りません。
• 外部の相手すべてに付く — Microsoft によると、Outlook には、リッチ テキストのメールを外部の宛先に送るときの扱いを決める設定（インターネット メッセージ形式）があり、既定は「HTML 形式に変換」です（名前は Microsoft の Exchange Server の記事での呼び方）。これが「Outlook リッチ テキスト形式を使用して送信」になっていると、リッチ テキストのまま送られます。
• 特定の相手にだけ付く — Microsoft の説明には、連絡先ごとに決める設定（インターネット受信者メッセージ形式）もあります（Outlook 2010 以前の機能と書いている資料もあります）。その相手にリッチ テキストのまま送る設定が残っていないかを見直します。
• 組織のメールサーバーの設定 — Exchange Online では、管理者の設定が利用者の設定より優先されます（Microsoft）。自分の設定で直らないときは、管理者の設定を確かめてもらいます。

レジストリで止める

Microsoft は、レジストリの DisableTNEF でも、Outlook の機能が必要とする場合を除き TNEF を使わないようにできる、としています。手順は次のとおりです（Microsoft の説明より）。

1. disable-tnef.reg という名前のテキストファイルを作ります。
2. 次の内容を貼り付けて保存します。

Windows Registry Editor Version 5.00

[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Preferences]
"DisableTNEF"=dword:1

3. disable-tnef.reg をダブルクリックし、確認が出たら「はい」を選びます。
4. Outlook を再起動します。

元に戻すときは、レジストリエディターで上の場所にある DisableTNEF を削除するか、値を 0 にして、Outlook を再起動します。レジストリの変更は誤ると Windows に影響するので、会社の PC では管理者に相談してください。

新しい Outlook・Web 版の場合

新しい Outlook for Windows で選べるメッセージの形式は、HTML とテキストの 2 つで、リッチ テキストはありません。Outlook on the web も、リッチ テキストのメッセージを読めますが、その形式で作成・送信はできない、と Microsoft は書いています。これらから送ったメールに winmail.dat が付くなら、送る人の形式の設定ではなく、組織の管理者の設定を確かめてもらいます。

管理者が止める（Exchange Online）

Microsoft 365（Exchange Online）の管理者は、外部に送るメールで TNEF を使わないようにできます。Microsoft によると、リモート ドメインの設定は、管理者や利用者が決めた宛先ごとの設定より優先されます。

• 相手のドメインだけを対象にする — Exchange 管理センターの「メール フロー」→「リモート ドメイン」で、困っている相手のドメイン用のリモート ドメインを作り、リッチ テキスト形式の設定（新しい管理センターでは「リッチ テキスト形式の使用」）を「なし」（英語の画面では Never）にします。Microsoft は、相手のドメインが Exchange を使っていない場合はこの値にするよう書いています。作ったリモート ドメインの設定は、その相手については既定のリモート ドメインより優先されるので（Microsoft）、自動応答・自動転送などのほかの項目は既定のものと同じにしておきます。
• すべての宛先を対象にする — 既定のリモート ドメイン（Default。画面では「既定」と表示されることがあります）の設定を変えると、すべての外部の宛先に効きます。ただし Microsoft は、相手のメールのシステムが分からない場合は「ユーザー設定に従う」にするよう書いています。TNEF を止めると、社外の Outlook 利用者にも投票ボタンなどが届かなくなります。

PowerShell（Exchange Online PowerShell に接続して使います）なら、相手のドメイン（例は contoso.com）用のリモート ドメインを作り、そこに送るメッセージで TNEF を使わないようにするのは次のとおりです（Microsoft の例より）。既定のリモート ドメインを変えるなら、-Identity を Default にします。New-RemoteDomain で作ったリモート ドメインは自動転送を許可する設定で作られるので（Microsoft）、自動応答・自動転送などのほかの項目は既定のリモート ドメインに揃えておきます。

New-RemoteDomain -Name Contoso -DomainName contoso.com
Set-RemoteDomain -Identity Contoso -TNEFEnabled $false

$false にすると、リッチ テキストのメッセージはすべて HTML かテキストに変換されて送られます。既定値（空）は、各ユーザーや連絡先の設定に従います。

直ったか確かめる

いちばん確かなのは、winmail.dat が付くと知らせてくれた相手に、添付ファイルを付けた新しいメールをもう一度送って確かめてもらうことです。相手ごとの設定や組織の設定が原因の場合、Gmail など別のアドレスへのテストでは違いが出ないことがあります。

出典は Microsoft の「メッセージ形式が電子メール メッセージに与える影響」「Outlook でメッセージ形式を HTML、リッチ テキスト形式、またはプレーン テキストに変更する」「Exchange Server: TNEF 変換オプション」「Exchange Online でのメッセージ形式と送信」「Exchange Online のリモート ドメイン」「Exchange Online におけるリモート ドメインの管理」「Set-RemoteDomain」と、NEC・富士通のサポートページです。